胺类化合物用二氯甲烷培养晶体的风险

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胺类化合物用二氯甲烷培养晶体的风险

论文“Org. Process Res. Dev. 2024,28, 3913–3921. DOI[1]: 10.1021/acs.oprd.4c00323.”中描述了胺和二氯甲烷反应产生甲醛的机理，如图1‒2所示（由ChemBioDraw[2]绘制）。

▲图1 一级胺和二级胺与二氯甲烷反应产生的甲醛的机理

▲图3 三级胺与二氯甲烷反应产生的甲醛的机理

有鉴于此，胺类化合物培养晶体时，如果选择二氯甲烷作为溶剂，在无法完全隔绝水的情况下则有可能产生甲醛杂质，产生的甲醛可能会结晶在晶体中，如果结构中存在其他能够与甲醛反应的官能团，则有可能结晶得到新的化合物。如果是三级胺，则有可能分解为二级胺。因此，要避免此类情况，最好是不要选择二氯甲烷作为培养晶体的溶剂。

这些情况就可能造成晶体结构和预期结构不一致的情况，造成此类情况的原因千奇百怪，如有兴趣，可参阅如下推文：

晶体结构不是预期结构案例1

晶体结构不是预期结构案例2

晶体结构不是预期结构案例3

晶体结构不是预期结构案例4

晶体结构不是预期结构案例5

晶体结构不是预期结构案例6

晶体结构不是预期结构案例7

晶体结构不是预期结构案例8

晶体结构不是预期结构案例9

晶体结构不是预期结构案例10

晶体结构不是预期结构案例11

晶体结构不是预期结构案例12

单晶结构解析-结构指认案例1

单晶结构解析-结构指认案例2

晶体结构解析-结构指认案例1

晶体结构解析-结构指认案例2

晶体结构解析-结构指认案例3

晶体结构解析-结构指认案例4

晶体结构解析-结构指认案例5

数据不会骗人案例1

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相关视频：

胺类化合物用二氯甲烷培养晶体的风险：https://www.bilibili.com/video/BV15rFoeGEWk

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参考文献

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